Его родители, Канат Кудайбергенулы Айтбаев (казахский: Қанат Құдайбергенұлы Айтбаев) и Светлана Айтбаева (казахский: Светлана Айтбаева), являются заслуженными певцами Казахстана. Димаш на сцене с малых лет: он пел и играл на фортепиано на различных площадках и конкурсах на протяжении всего детства. Он приобрел значительную популярность в Казахстане и в постсоветских странах в 2015 году, став победителем Гран-при Славянского базара в городе Витебск, Беларусь. В 2015 и 2016 годах Димаш Кудайберген выступал в различных европейских и азиатских странах, а в 2016 году гастролировал по Казахстану со своим турне «Ұмытылмас күн» (русский: «Незабываемый день»), названным в честь одноименной песни, написанной Димашем, когда ему было 19 лет. В 2015 году он получил Казахстанскую Национальную премию «Народный любимец года» в номинации «Артист эстрады».

Димаш Кудайберген завоевал известность в Китае благодаря участию в популярном телевизионном шоу Сингер-2017 (английский: Singer 2017) телеканала Хунан ТВ (английский: Hunan TV), которое транслировалось еженедельно с 21 января по 22 апреля 2017 года. В соревновании с признанными певцами он дошел до финала, заняв второе место. Димаш получил первое место в 1-м, 2-м и 6-м турах за выступления с песнями «SOS d’un terrien en détresse», «Опера 2» и «Адажио» соответственно. Его выступления на Сингере достигали верхних строчек в чартах Fresh Asia Music, в том числе его сингл «Ұмытылмас күн» (русский: «Незабываемый день»). Его сингл «Eternal Memories» (русский: Вечные воспоминания, китайский: 拿不走 的 记忆), песня к кинофильму «Битва воспоминаний», занял первое место в чарте QQ iTunes в день выхода. В 2017 году Димаш выступал на многочисленных телевизионных шоу и открытых мероприятиях в Китае, Казахстане и Франции. 27 июня 2017 года в рамках ЭКСПО-2017 в городе Астана, Казахстан, прошел первый крупномасштабный сольный концерт Димаша Кудайбергена «Bastau» («Начало»), вместивший около 30 000 зрителей, удостоивших концерт восторженными отзывами. В 2017 году Димаш получил несколько музыкальных наград, в том числе «Лучший азиатский певец» на 24-й Китайской премии в области музыки в Китае (считается китайским эквивалентом «Грэмми»), и «Самый популярный зарубежный певец» на Музыкальном гала в Tencent MTV Asia.

Димаш известен своим широким вокальным диапазоном, охватывающим 6 октав и 1 ноту. Его диапазон простирается от нижней части баритонового регистра до самых высоких нот сопрано и свисткового регистра. Самая низкая записанная нота в его исполнении — F2 (фа большой октавы) , а самая высокая — D8 (ре пятой октавы). Несмотря на то, что после прохождения обучения в жанре академического оперного пения был приглашен на работу в Государственный театр оперы и балета «Astana Opera», Димаш решил развивать свою карьеру в современной музыке с использованием классических элементов, а также традиционной казахской музыки и поп-музыки...